Jeremy est le petit frère de Elena Gilbert, à la mort de ses parents Jeremy a commencé à se dégrader, à prendre de la drogue, devenant très vite indépendant, il n'arrive pas à digérer la mort de ses parents et il refuse la moindre aide venant de ses proches. Jeremy ne s'intéresse plus du tout à ses études, il ne pense qu'à une chose boire et se droguer. Il a passé d'ailleurs beaucoup de temps durant les vacances d'été avec Vicki Donovan, il a d'ailleurs eu une aventure avec elle, mais cette aventure doit rester secrète, car Vicki ne veut pas que tout le monde l'apprenne.

Jenna était la petite soeur de la mère d'Elena et Jeremy, à la mort de sa soeur et de son beau-frère elle a eu la garde de Jeremy et Elena, elle tente d'être à leurs écoute, les aider quand ils ont besoin, mais en gardant un petit côté cool. Elle voit bien que Jeremy a des problèmes de drogues, elle veut l'aider, mais celui-ci ne l'écoute pas... Adolescente, Jenna était un peu rebelle, elle est d'ailleurs sortie avec plusieurs hommes, mais actuellement Jenna est célibataire.

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Vicky est la soeur aînée de Matt Donovan, Vicky est serveuse au Grill, c'est une jeune rebelle, qui se drogue et boit de l'alcool, elle n'hésite pas à faire la fête et coucher avec le premier venu, parfois celle-ci se rend au cimetière où se trouve l'un de ses groupes d'amis et ils font la fête là-bas. Vicky vit plutôt bien le fait que sa mère soit toujours absente et jamais là pour elle et son frère Matt. Pour ce qui arrive à la ville, sur le fait qu'elle peut être retiré du maire Lockwood, elle s'en fiche, malgré qu'elle soit attirée par Tyler Lockwood, qui s'avère être le fils du maire.